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    L-亮氨酸

    更新時間:2019-07-30 07:02:40

    L-亮氨酸結構式
    L-亮氨酸結構式
    常用名 L-亮氨酸 英文名 L-leucine
    CAS號 61-90-5 分子量 131.173
    密度 1.0±0.1 g/cm3 沸點 225.8±23.0 °C at 760 mmHg
    分子式 C6H13NO2 熔點 286-288 oC
    MSDS 中文版 美版 閃點 90.3±22.6 °C

     L-亮氨酸用途


    L-Leucine 是一種必需的支鏈氨基酸 (BCAA),可激活 mTOR 信號通路[1]。

     L-亮氨酸生物活性

    描述 L-Leucine 是一種必需的支鏈氨基酸 (BCAA),可激活 mTOR 信號通路[1]。
    相關類別
    靶點

    mTORC1

    體外研究 L-亮氨酸(10mM)治療會損害內分泌祖細胞的發育[1]。在E13.5大鼠胰腺外植體中,在沒有添加L-亮氨酸的情況下,培養1天后Ngn3 mRNA水平增加,在第3天達到峰值,然后降低。當加入L-亮氨酸時,在Ngn3 mRNA水平中觀察到顯著降低。 Ngn3 mRNA水平的降低與Ngn3表達細胞數量的減少相平行(4728±408對959±28; P <0.01)。最后,L-亮氨酸還對三種基因的mRNA水平產生劑量依賴性抑制作用,即Ngn3,其靶標Insm1和胰島素[1]。亮氨酸通過增強mTORC1活化刺激新生豬骨骼肌中的蛋白質合成。 L-亮氨酸增加細胞內HIF-1α水平并激活HIF-1α信號傳導途徑,并且這兩種作用由mTOR信號傳導途徑介導。該過程導致Ngn3抑制,并因此降低β細胞分化[1]。
    參考文獻

    [1]. Rachdi L, et al. L-leucine alters pancreatic β-cell differentiation and function via the mTor signaling pathway. Diabetes. 2012 Feb;61(2):409-17.

     L-亮氨酸物理化學性質

    密度 1.0±0.1 g/cm3
    沸點 225.8±23.0 °C at 760 mmHg
    熔點 286-288 oC
    分子式 C6H13NO2
    分子量 131.173
    閃點 90.3±22.6 °C
    精確質量 131.094635
    PSA 63.32000
    LogP 0.73
    外觀性狀 白色結晶粉末
    蒸汽壓 0.0±0.9 mmHg at 25°C
    折射率 1.463
    儲存條件

    本品應密封干燥避光保存。

    穩定性

    1. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、煙氣中。

    2. 有三種異構體:左旋體、右旋體、消旋體。

    水溶解性 22.4 g/L (20 C)
    分子結構

    1、 摩爾折射率:34.86

    2、 摩爾體積(cm3/mol):126.6

    3、 等張比容(90.2K):316.4

    4、 表面張力(dyne/cm):39.0

    5、 極化率(10-24cm3):13.82

    計算化學

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:2

    3.氫鍵受體數量:3

    4.可旋轉化學鍵數量:3

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積63.3

    7.重原子數量:9

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:101

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:1

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    更多

    1. 性狀:白色有光澤六面體晶體或白色結晶性粉末

    2. 密度(g/mL,25/4℃):1.293

    3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定

    4. 熔點(ºC):293(lit.)

    5. 沸點(ºC,常壓):不確定

    6. 沸點(ºC, 5.2kPa):不確定

    7. 折射率:不確定

    8. 閃點(ºC):145-148

    9. 比旋光度(º):15.4 º (c=4, 6N HCl)

    10. 自燃點或引燃溫度(ºC):不確定

    11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):不確定

    12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):不確定

    13. 燃燒熱(KJ/mol):不確定

    14. 臨界溫度(ºC):不確定

    15. 臨界壓力(KPa):不確定

    16. 油水(辛醇/水)分配系數的對數值:不確定

    17. 爆炸上限(%,V/V):不確定

    18. 爆炸下限(%,V/V):不確定

    19. 溶解性:在烴類存在下,在無機酸水溶液中性能穩定。每g溶于約40ml水和約100ml醋酸。微溶于乙醇(0.07%),溶于稀鹽酸和堿性氫氧化物和碳酸鹽溶液。不溶于乙醚

     L-亮氨酸MSDS

    1.1 產品標識符
    : L-亮氨酸
    產品名稱
    1.2 鑒別的其他方法
    (S)-2-Amino-4-methylpentanoic acid
    1.3 有關的確定了的物質或混合物的用途和建議不適合的用途
    僅供科研用途,不作為藥物、家庭備用藥或其它用途。

    模塊2. 危險性概述
    2.1 GHS分類
    根據化學品全球統一分類與標簽制度(GHS)的規定,不是危險物質或混合物。
    2.3 其它危害物 - 無

    模塊3. 成分/組成信息
    3.1 物 質
    : (S)-2-Amino-4-methylpentanoic acid
    別名
    : C6H13NO2
    分子式
    : 131.17 g/mol
    分子量


    模塊4. 急救措施
    4.1 必要的急救措施描述
    吸入
    如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。 如果停止了呼吸,給于人工呼吸。
    皮膚接觸
    用肥皂和大量的水沖洗。
    眼睛接觸
    用水沖洗眼睛作為預防措施。
    食入
    切勿給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。 用水漱口。
    4.2 主要癥狀和影響,急性和遲發效應
    已發現左旋亮氨酸、異亮氨酸和纈氨酸能促進膀胱癌發生,
    據我們所知,此化學,物理和毒性性質尚未經完整的研究。
    4.3 及時的醫療處理和所需的特殊處理的說明和指示
    無數據資料

    模塊5. 消防措施
    5.1 滅火介質
    滅火方法及滅火劑
    用水霧,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳滅火。
    5.2 源于此物質或混合物的特別的危害
    碳氧化物, 氮氧化物
    5.3 給消防員的建議
    如必要的話,戴自給式呼吸器去救火。
    5.4 進一步信息
    無數據資料

    模塊6. 泄露應急處理
    6.1 人員的預防,防護設備和緊急處理程序
    防止粉塵的生成。 防止吸入蒸汽、氣霧或氣體。
    6.2 環境保護措施
    不要讓產物進入下水道。
    6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    掃掉和鏟掉。 存放進適當的閉口容器中待處理。
    6.4 參考其他部分
    丟棄處理請參閱第13節。

    模塊7. 操作處置與儲存
    7.1 安全操作的注意事項
    在有粉塵生成的地方,提供合適的排風設備。
    7.2 安全儲存的條件,包括任何不兼容性
    貯存在陰涼處。 容器保持緊閉,儲存在干燥通風處。
    保存在干燥處。 對濕度敏感
    7.3 特定用途
    無數據資料

    模塊8. 接觸控制和個體防護
    8.1 容許濃度
    最高容許濃度
    沒有已知的國家規定的暴露極限。
    8.2 暴露控制
    適當的技術控制
    常規的工業衛生操作。
    個體防護設備
    眼/面保護
    請使用經官方標準如NIOSH (美國) 或 EN 166(歐盟) 檢測與批準的設備防護眼部。
    皮膚保護
    戴手套取 手套在使用前必須受檢查。
    請使用合適的方法脫除手套(不要接觸手套外部表面),避免任何皮膚部位接觸此產品.
    使用后請將被污染過的手套根據相關法律法規和有效的實驗室規章程序謹慎處理. 請清洗并吹干雙手
    所選擇的保護手套必須符合EU的89/686/EEC規定和從它衍生出來的EN 376標準。
    身體保護
    根據危險物質的類型,濃度和量,以及特定的工作場所來選擇人體保護措施。,
    防護設備的類型必須根據特定工作場所中的危險物的濃度和含量來選擇。
    呼吸系統防護
    不需要保護呼吸。如需防護粉塵損害,請使用N95型(US)或P1型(EN 143)防塵面具。
    呼吸器使用經過測試并通過政府標準如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

    模塊9. 理化特性
    9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外觀與性狀
    形狀: 粉末
    顏色: 白色
    b) 氣味
    無數據資料
    c) 氣味閾值
    無數據資料
    d) pH值
    無數據資料
    e) 熔點/凝固點
    300 °C
    f) 起始沸點和沸程
    無數據資料
    g) 閃點
    無數據資料
    h) 蒸發速率
    無數據資料
    i) 易燃性(固體,氣體)
    無數據資料
    j) 高的/低的燃燒性或爆炸性限度 無數據資料
    k) 蒸汽壓
    無數據資料
    l) 蒸汽密度
    無數據資料
    m) 相對密度
    無數據資料
    n) 水溶性
    無數據資料
    o) n-辛醇/水分配系數
    無數據資料
    p) 自燃溫度
    無數據資料
    q) 分解溫度
    無數據資料
    r) 粘度
    無數據資料

    模塊10. 穩定性和反應活性
    10.1 反應性
    無數據資料
    10.2 穩定性
    無數據資料
    10.3 危險反應的可能性
    無數據資料
    10.4 應避免的條件
    無數據資料
    10.5 不兼容的材料
    強氧化劑
    10.6 危險的分解產物
    其它分解產物 - 無數據資料

    模塊11. 毒理學資料
    11.1 毒理學影響的信息
    急性毒性
    半數致死劑量 (LD50) 腹膜內的 - 大鼠 - 5,379 mg/kg
    備注: 肺,胸,或者呼吸系統:呼吸困難 營養與總代謝:變化:體溫降低。
    皮膚刺激或腐蝕
    無數據資料
    眼睛刺激或腐蝕
    無數據資料
    呼吸道或皮膚過敏
    無數據資料
    生殖細胞突變性
    無數據資料
    致癌性
    IARC:
    此產品中沒有大于或等于 0。1%含量的組分被 IARC鑒別為可能的或肯定的人類致癌物。
    生殖毒性
    無數據資料
    特異性靶器官系統毒性(一次接觸)
    無數據資料
    特異性靶器官系統毒性(反復接觸)
    無數據資料
    吸入危險
    無數據資料
    潛在的健康影響
    吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
    攝入如服入是有害的。
    皮膚如果通過皮膚吸收可能是有害的。 可能引起皮膚刺激。
    眼睛可能引起眼睛刺激。
    接觸后的征兆和癥狀
    已發現左旋亮氨酸、異亮氨酸和纈氨酸能促進膀胱癌發生,
    據我們所知,此化學,物理和毒性性質尚未經完整的研究。
    附加說明
    化學物質毒性作用登記: 無數據資料

    模塊12. 生態學資料
    12.1 生態毒性
    無數據資料
    12.2 持久存留性和降解性
    無數據資料
    12.3 潛在的生物蓄積性
    無數據資料
    12.4 土壤中的遷移性
    無數據資料
    12.5 PBT 和 vPvB的結果評價
    無數據資料
    12.6 其它不利的影響
    無數據資料

    模塊13. 廢棄處置
    13.1 廢物處理方法
    產品
    將剩余的和未回收的溶液交給處理公司。
    受污染的容器和包裝
    作為未用過的產品棄置。

    模塊14. 運輸信息
    14.1 聯合國危險貨物編號
    歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
    14.2 聯合國(UN)規定的名稱
    歐洲陸運危規: 非危險貨物
    國際海運危規: 非危險貨物
    國際空運危規: 非危險貨物
    14.3 運輸危險類別
    歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
    14.4 包裹組
    歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
    14.5 環境危險
    歐洲陸運危規: 否國際海運危規 海運污染物: 否國際空運危規: 否
    14.6 對使用者的特別提醒
    無數據資料


    模塊 15 - 法規信息
    N/A


    模塊16 - 其他信息
    N/A

     L-亮氨酸毒性和生態

    L-亮氨酸毒理學數據:

    急性毒性:大鼠腹腔LD50:5379 mg/kg;兔子皮下注射LDLo: 2620 mg/kg; 致突變:人淋巴細胞Sister chromatid exchangeTEST SYSTEM :10ml/L; 繁殖:大鼠口經TDLo:138 gm/kgSEX/DURATION : female 5-15 day(s) after conception;

    大鼠腹腔TDLo:90 mg/kgSEX/DURATION : female 1-6 day(s) after conception

    L-亮氨酸毒性英文版

     L-亮氨酸安全信息

    個人防護裝備 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
    安全聲明 (歐洲) S24/25
    危險品運輸編碼 NONH for all modes of transport
    WGK德國 3
    RTECS號 OH2850000
    海關編碼 29224995

     L-亮氨酸合成線路

     L-亮氨酸制備

    【方法一】
    蛋白質(干酪素、角蛋白等)的鹽酸或稀硫酸水解液用堿中和,使亮氨酸沉淀。此沉淀物中混有L-異亮氨酸及L-蛋氨酸,用銅鹽法精制,再用β-萘磺酸使其沉淀,得L-亮氨酸純晶體。
    【方法二】
    以干血紅蛋白為原料于硫酸中回流數小時,堿中和沉淀、過濾、結晶,用濃鹽酸和2-溴甲苯-5-磺酸鈉處理,水解后乙醚洗滌、結晶得產品。
    【方法三】
    方法一、以血粉為原料
    血粉[HCl(分解)]→[110℃, 24h]水解液[除酸]→[減壓蒸餾]除酸液[活性炭(吸附脫色)]→流出液[濃縮]→[減壓蒸餾]濃縮液[沉淀]→[鄰二甲苯-4-磺酸]沉淀[氨水(游離)]→[過濾]亮氨酸粗品[活性炭(脫色)]→[70℃, 1h]濾液[濃縮結晶]→[減壓蒸餾]L-亮氨酸粗品[水(洗滌干燥)→L-亮氨酸成品
    水解、除酸 在1t水解罐中加入6mol/L的HCl溶液500L, 并投入100kg動物血粉, 加熱保溫110-120℃回流水解24h后, 70-80℃減壓濃縮至糊狀。 再加入50L濃縮至糊狀, 如此反復三次, 冷卻至室溫, 過濾收集濾液得水解液。
    吸附、脫色 將水解液用水稀釋1倍后, 以0.5L/min的流速流進顆粒活性炭柱(30cm×180cm), 直至流出液出現苯丙氨酸為止, 用去離子水以同樣流速洗至洗出液的pH為4.0為止, 并將流出液和洗滌液合并, 得流出液。
    濃縮、沉淀和游離 將流出液減壓濃縮成原體積的1/3后,攪拌下加入1/10體積(V/V)的鄰二甲苯-4-磺酸, 產生亮氨酸磺酸鹽沉淀, 過濾取沉淀, 用2倍體積的去離子水洗滌2次,抽濾壓干得亮氨酸磺酸鹽。 再先用2倍體積的去離子水攪勻, 再加入6mol/L的氨水中和至pH為6-8,于70-80℃保溫攪拌1h, 使亮氨酸從其磺酸鹽中游離出來。 冷卻結晶, 過濾取結晶, 再用2倍體積去離子水洗滌2次, 抽濾壓干得亮氨酸粗品。
    精制 將亮氨酸粗品以40倍體積的去離子水加熱溶解, 加0.5%活性炭(5g/L)保溫70℃,攪拌脫色1h, 過濾取濾液, 將其濃縮至原體積的1/4后, 冷卻結晶, 過濾取結晶, 并用少量水洗滌,抽干70-80℃烘干, 得L-亮氨酸精品。
    方法二、以玉米麩質為原料
    玉米麩質[脫水干燥]→玉米麩質粉[乙醇抽提]→玉米朊[水解]→水解液[中和、脫色]→脫色液[除酪氨酸]→濾液[106-110℃, 20h; 濃縮]→濃縮液[酸溶]→沉淀[氨解]→亮氨酸粗品[重結晶]→L-亮氨酸
    玉米麩質粉制備 玉米麩質含有大量水分, 固形物約占20%-30%, 需經脫水、干燥方可制得玉米麩質粉。
    玉米朊制備 取玉米麩質粉, 用90%-95%的乙醇溶液抽提, 抽提液蒸發濃縮回收乙醇, 用水沉淀即得玉米朊。
    水解 取玉米10kg, 工業鹽酸27L, 水9L, 裝入水解罐中, 保溫106-110℃ 20h, 至水解液呈紅棕色。
    中和、脫色 攪拌水解液使之冷卻, 緩慢加入7mol/L的NaOH溶液, 中和至pH3后, 再加入約2kg活性炭, 攪拌保溫70-80℃, 30min進行脫色, 過濾取濾液得脫色液。 使脫色液為淺黃色透明溶液。
    去酪氨酸 將脫色液冷卻并不停攪拌, 加入少量酪氨酸晶體, 靜置24h, 使酪氨酸結晶。 抽濾取結晶, 洗滌得酪氨酸粗品, 精制后得成品, 保留母液。
    濃縮、結晶 將上述母液用稀HCl調pH至2.5, 然后減壓濃縮, 待有大量氯化鈉結晶析出時, 抽濾, 濾液再濃縮, 直至體積為10-15L為止, 抽濾, 合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結晶)。 濾液用堿液調至pH3.3, 不斷攪拌, 并加少量谷氨酸作品種, 待谷氨酸析出結晶, 抽濾得谷氨酸粗品, 精制后得成品。
    酸溶沉淀 將上步的合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結晶), 加入3mol/L的鹽酸溶液7.5L, 加熱攪拌, 70-80℃保溫0.5h, 抽濾除去氯化鈉結晶, 濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶液, 體積大約為13L, 然后按其體積的10%往濾液中加入鄰二甲苯-4-磺酸, 使完全形成亮氨酸磺酸鹽析出, 過濾取濾餅, 濾液按同樣方式操作, 使濾液加入鄰二甲苯-4-磺酸后再無沉淀析出為止。 合并濾餅, 用少量蒸餾水攪勻, 抽濾, 如此洗滌2次, 得亮氨酸磺酸鹽結晶。
    亮氨酸游離 將亮氨酸磺酸鹽結晶加入7mol/L的氨水中和, 使溶液中和至pH6-8, 保溫70-80℃攪拌1h, 靜置冷卻結晶,抽濾取結晶并用少許蒸餾水洗滌2次, 得亮氨酸粗品。
    重結晶 按重量比1/40加蒸餾水, 將亮氨酸粗品加熱使其溶解, 再加入1%活性炭脫色。 使脫色液的色度和澄明度經檢查合格后, 進行減壓濃縮, 直至體積為原體積的1/4為止, 攪拌、冷卻、結晶, 抽濾得亮氨酸結晶。 母液再脫色再濃縮結晶, 合并結晶, 干燥后得亮氨酸成品。
    方法三、以馬面魚屯魚片下腳料為原料
    馬面魚屯魚片下腳料[工業鹽酸(水解)]→水解液[中和脫色, 7mol/L NaOH]→[活性炭;pH3]透明液[稀HCl(濃縮結晶)]→[pH2.5]濾餅[HCl, 沉淀劑(酸溶沉淀)]→沉淀物[7mol/L氨水(氨解)]→[pH6-8]粗品[蒸餾水(重結晶)]→L-亮氨酸成品。
    水解 取馬面魚片下腳料2kg, 加工業鹽酸5.4L, 水1.8L, 鹽酸濃度約為6mol/L, 加熱保溫106-110℃, 水解20h至水解液呈紅棕色。
    中和、脫色 將水解液攪拌冷卻, 加入7mol/L的NaOH溶液中和, 使pH至3。 再加入水解液約2%的活性炭, 保溫70-80℃攪拌脫色半小時, 過濾取濾液, 即得黃色透明液。
    濃縮、脫色 將上述黃色透明液用稀HCl調pH至2.5, 減壓濃縮, 待有大量食鹽結晶析出時, 過濾, 濾液再濃縮至總體積約為2-3L為止, 過濾, 合并濾餅(NaCl和亮氨酸混合結晶)。
    酸溶、沉淀 將上述合并濾餅, 加入3mol/L的HCl液1.5L, 加熱攪拌, 70-80℃保溫半小時, 過濾棄去NaCl結晶, 濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶
    【方法四】
    蛋白質(干酪素、角蛋白等)用鹽酸或稀硫酸水解,水解液經堿中和沉淀出亮氨酸、L-異亮氨酸及L-蛋氨酸的混合物,用銅鹽法精制,用β-萘磺酸使L-亮氨酸沉淀,得純品。

     L-亮氨酸海關

    海關編碼 2922499990
    中文概述 2922499990 其他氨基酸及其酯及它們的鹽(含有一種以上含氧基的除外). 增值稅率:17.0% 退稅率:9.0% 監管條件:AB(入境貨物通關單,出境貨物通關單) 最惠國關稅:6.5% 普通關稅:30.0%
    申報要素 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其鹽應報明色度, 乙醇胺及其鹽應報明包裝
    監管條件 A.入境貨物通關單 B.出境貨物通關單
    檢驗檢疫 P.進境動植物、動植物產品檢疫 Q.出境動植物、動植物產品檢疫 R.進口食品衛生監督檢驗 S.出口食品衛生監督檢驗 M.進口商品檢驗 N.出口商品檢驗
    Summary HS:2922499990 other amino-acids, other than those containing more than one kind of oxygen function, and their esters; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

     L-亮氨酸文獻347

    更多文獻
    Activation of Tomato Bushy Stunt Virus RNA-Dependent RNA Polymerase by Cellular Heat Shock Protein 70 Is Enhanced by Phospholipids In Vitro.

    J. Virol. 89(10) , 5714-23, (2015)

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     L-亮氨酸英文別名

    MFCD00002617
    Glusate
    H-L-GLU-OH
    Leucine
    L-GLU
    (l)-leucine
    EINECS 200-522-0
    H-GLU-OH
    [14C]-L-(+)-Leucine
    GLU
    [14C]-L-Glutamic acid
    L-2-Amino-4-methylpentanoic acid
    (2S)-α-Leucine
    GLUTACID
    4-Methyl-L-norvaline
    LEUCINE, L-
    l-Leu
    Leucinum
    [3H]-L-Glutamic acid
    Leucine (USP)
    L-Leucine
    S-leucine
    QVYZ1Y1&1 &&L or S Form
    2-Amino-4-methylpentanoic acid, (S)-
    H-Leu-OH
    (S)-2-amino-4-methyl-pentanoic acid
    L-(+)-glutamic acid
    (S)-(+)-Leucine
    Aciglut
    (S)-leucine
    glutamic
    L-(-)-2-Amino-4-methylpentanoic acid
    LEU
    Glutaton
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