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    萊菔硫烷

    更新時間:2019-06-12 13:09:45

    萊菔硫烷結構式
    萊菔硫烷結構式
    常用名 萊菔硫烷 英文名 DL-Sulforaphane
    CAS號 4478-93-7 分子量 177.288
    密度 1.2±0.1 g/cm3 沸點 368.2±25.0 °C at 760 mmHg
    分子式 C6H11NOS2 熔點 N/A
    MSDS 中文版 美版 閃點 176.5±23.2 °C

     萊菔硫烷用途


    Sulforaphane是存在于多種蔬菜中的天然異硫氰酸酯;具有抗癌和保護心臟的活性。

     萊菔硫烷名稱

    中文名 萊菔硫烷
    英文名 sulforaphane
    中文別名 1-異硫氰基-4-(甲基亞硫酰基)丁烷 | 蘿卜硫素 | D,L-1-異硫氰基-4R-(甲基亞硫酰基)丁烷
    英文別名 更多

     萊菔硫烷生物活性

    描述 Sulforaphane是存在于多種蔬菜中的天然異硫氰酸酯;具有抗癌和保護心臟的活性。
    相關類別
    靶點

    HDAC

    體外研究 蘿卜硫素以劑量依賴性方式誘導細胞周期停滯,隨后細胞死亡。該蘿卜硫素誘導的細胞周期停滯與細胞周期蛋白A和B1的表達增加相關。 Sulforaphane通過凋亡過程誘導細胞死亡。 Sulforaphane抑制生長的重新開始并減少靜息結腸癌細胞(HT29)中的細胞活力,并且對分化的CaCo2細胞具有較低的毒性[1]。用蘿卜硫素預處理H9c2大鼠成肌細胞減少了凋亡細胞數量和促凋亡蛋白(Bax,caspase-3和細胞色素c)的表達,以及阿霉素誘導的線粒體膜電位的增加。此外,蘿卜硫素增加血紅素加氧酶-1的mRNA和蛋白質表達,從而降低線粒體中由阿霉素誘導的活性氧物質(ROS,使用MitoSOX Red試劑測量)[2]。
    體內研究 在用單劑量的9,10-二甲基-1,2-苯并蒽處理的Sprague-Dawley大鼠中,蘿卜硫素可以阻斷乳腺腫瘤的形成。施用蘿卜硫素降低了雌性Sprague-Dawley大鼠中單劑量DMBA誘發的乳腺腫瘤的發生率,多樣性和重量,并延緩了其發展[3]。
    細胞實驗 將HT29細胞以低密度(5×10 4細胞/ mL)接種在含有5%FCS的標準培養基中的直徑為35或120mm的Primaria培養皿中。接種后一天,更換培養基,用蘿卜硫素(0-30μM)處理HT29細胞。向對照細胞中加入等量的溶劑(乙醇)(0.2%終濃度)。使用MTT測定評估藥物對細胞活力的影響[1]。
    動物實驗 大鼠:在47,48,49,50和51天時,每只動物通過管飼法接受0.5mL單獨的Emulphor EL-620或指定劑量(每天75,100或150μM)的蘿卜硫素或化合物2, 3或4在0.5毫升Emulphor EL-620中。在給藥載體或保護劑后第5天,3小時,所有大鼠也接受溶解在1.0mL芝麻油中的8.0mg DMBA的胃內滴注。選擇該劑量的DMBA以產生顯著的腫瘤發生率,但不高到足以淹沒潛在的化學保護作用。每周一次檢查動物的可觸知腫瘤的外觀和位置。在202天時,即致癌物施用后152天,用乙醚對所有動物實施安樂死并稱重。通過解剖將腫瘤與脂肪和結締組織分離,稱重并固定在緩沖的10%福爾馬林中。通過檢查染色切片,在顯微鏡下鑒定所有腫瘤[3]。
    參考文獻

    [1]. Gamet-Payrastre L, et al. Sulforaphane, a naturally occurring isothiocyanate, induces cell cycle arrest and apoptosis in HT29 human colon cancer cells. Cancer Res. 2000 Mar 1;60(5):1426-33.

    [2]. Li B, et al. Sulforaphane prevents doxorubicin-induced oxidative stress and cell death in rat H9c2 cells. Int J Mol Med. 2015 Jul;36(1):53-64.

    [3]. Zhang Y, et al. Anticarcinogenic activities of sulforaphane and structurally related synthetic norbornylisothiocyanates. Proc Natl Acad Sci U S A. 1994 Apr 12;91(8):3147-50.

     萊菔硫烷物理化學性質

    密度 1.2±0.1 g/cm3
    沸點 368.2±25.0 °C at 760 mmHg
    分子式 C6H11NOS2
    分子量 177.288
    閃點 176.5±23.2 °C
    精確質量 177.028198
    PSA 80.73000
    LogP 0.23
    外觀性狀 淡黃色液體
    蒸汽壓 0.0±0.8 mmHg at 25°C
    折射率 1.567
    儲存條件

    避光,通風干燥處,密封保存

    穩定性

    常溫常壓下穩定,黃色至棕色液體

    水溶解性 DMSO: 40?mg/mL, soluble
    計算化學

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.4

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:4

    4.可旋轉化學鍵數量:5

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積80.7

    7.重原子數量:10

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:152

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:1

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    更多

    1. 性狀:淺黃色液體

    2. 密度(g/ml, 20°C ):不確定

    3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定

    4. 熔點(ºC):不確定

    5. 沸點(ºC,常壓):不確定

    6. 沸點(ºC,20mmHg):不確定

    7. 折射率:不確定

    8. 閃點(ºF):不確定

    9. 比旋光度(º):不確定

    10. 自燃點或引燃溫度(ºC):不確定

    11. 蒸氣壓(kPa,20ºC):不確定

    12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):不確定

    13. 燃燒熱(KJ/mol):不確定

    14. 臨界溫度(ºC):不確定

    15. 臨界壓力(KPa):不確定

    16. 油水(辛醇/水)分配系數的對數值:不確定

    17. 爆炸上限(%,V/V):不確定

    18. 爆炸下限(%,V/V):不確定

    19. 溶解性:不確定

     萊菔硫烷MSDS

     萊菔硫烷毒性和生態

    萊菔硫烷生態學數據:

    通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境

    萊菔硫烷毒性英文版

     萊菔硫烷安全信息

    個人防護裝備 Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
    安全聲明 (歐洲) S23-S24/25
    危險品運輸編碼 NONH for all modes of transport
    WGK德國 3
    海關編碼 2930909090

     萊菔硫烷合成線路

    ~99%

    萊菔硫烷結構式

    萊菔硫烷

    4478-93-7

    文獻:Papi, Alessio; Orlandi, Marina; Bartolini, Giovanna; Barillari, Jessica; Iori, Renato; Paolini, Moreno; Ferroni, Fiammetta; Fumo, Maria Grazia; Pedulli, Gian Franco; Valgimigli, Luca Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008 , vol. 56, # 3 p. 875 - 883

    ~83%

    萊菔硫烷結構式

    萊菔硫烷

    4478-93-7

    文獻:PharmAgra Labs, Inc. Patent: US2008/176942 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 8-9 ;

    ~79%

    萊菔硫烷結構式

    萊菔硫烷

    4478-93-7

    文獻:Auriga International; Dubois, Jacques; Marchal, Alfred; Lacroix, Damien; Cabou, Jér?me Patent: US2013/142739 A1, 2013 ; Location in patent: Paragraph 0129-0147 ;

    ~%

    萊菔硫烷結構式

    萊菔硫烷

    4478-93-7

    文獻:Jean, Daniel; Rabhi, Cherif; Schwaab, Veronique Patent: US2006/135618 A1, 2006 ; Location in patent: Page/Page column 4 ;

    ~%

    萊菔硫烷結構式

    萊菔硫烷

    4478-93-7

    文獻:Moon, Joon-Kwan; Kim, Jun-Ran; Ahn, Young-Joon; Shibamoto, Takayuki Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010 , vol. 58, # 11 p. 6672 - 6677

    ~%

    萊菔硫烷結構式

    萊菔硫烷

    4478-93-7

    文獻:Rajski, Scott R.; Mays, Jared Rae Patent: US2013/116203 A1, 2013 ;

    ~%

    萊菔硫烷結構式

    萊菔硫烷

    4478-93-7

    文獻:Auriga International; Dubois, Jacques; Marchal, Alfred; Lacroix, Damien; Cabou, Jér?me Patent: US2013/142739 A1, 2013 ;

    ~%

    萊菔硫烷結構式

    萊菔硫烷

    4478-93-7

    文獻:Chen, Xin; Li, Zhengyi; Sun, Xiaoqiang; Ma, Hongzhao; Chen, Xiaoxin; Ren, Jie; Hu, Kun Synthesis, 2011 , # 24 art. no. F82411SS, p. 3991 - 3996

    ~%

    萊菔硫烷結構式

    萊菔硫烷

    4478-93-7

    文獻:Papi, Alessio; Orlandi, Marina; Bartolini, Giovanna; Barillari, Jessica; Iori, Renato; Paolini, Moreno; Ferroni, Fiammetta; Fumo, Maria Grazia; Pedulli, Gian Franco; Valgimigli, Luca Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008 , vol. 56, # 3 p. 875 - 883

     萊菔硫烷海關

    海關編碼 2930909090
    中文概述 2930909090. 其他有機硫化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:30.0%
    申報要素 品名, 成分含量, 用途
    Summary 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

     萊菔硫烷文獻77

    更多文獻
    Novel Nrf2 activators from microbial transformation products inhibit blood-retinal barrier permeability in rabbits.

    Br. J. Pharmacol. 172(5) , 1237-49, (2015)

    Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) is a redox-sensitive transcription factor that binds to antioxidant response elements located in the promoter region of genes encoding many antioxida...

    Sulforaphane reduces molecular response to hypoxia in ovarian tumor cells independently of their resistance to chemotherapy.

    Int. J. Oncol. 47 , 51-60, (2015)

    One of the recently emerging anticancer strategies is the use of natural dietary compounds, such as sulforaphane, a cancer-chemopreventive isothiocyanate found in broccoli. Based on the growing eviden...

    A phase II study of sulforaphane-rich broccoli sprout extracts in men with recurrent prostate cancer.

    Invest. New Drugs 33(2) , 480-9, (2015)

    Diets high in cruciferous vegetables are associated with lower risk of incidence of prostate cancer, including aggressive forms of this disease. Human intervention studies with cruciferous vegetable-r...

     萊菔硫烷英文別名

    UNII:41684WL1GL
    1-isothiocyanato-4-methylsulfinylbutane
    MFCD00198068
    1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane
    SULFORAPHANE, (±)-
    4-Isothiocyanatobutyl methyl sulfoxide
    4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate
    1-Isothiocyanato-4-[(R)-methylsulfinyl]butane
    4-(Methylsulfinyl)butyl isothiocyanate
    1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-butane
    Butane, 1-isothiocyanato-4-[(R)-(1R)-methylsulfinyl]-
    Butane, 1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-
    (R)-sulforaphane
    DL-Sulforaphane
    (R)-1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane
    Sulforaphane
    (-)-Sulforaphane
    L-Sulforaphane
    4-isothiocyanatobutyl methyl (R)-sulfoxide
    (R)-1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane,4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate
    D,L-Sulforaphane
    SCN4SO&1
    Sulforafan
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    參考價格:$119/10mM*1mLinDMSO

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